La Corona de Castilla, con su capital en Toledo, y la Corona de Aragón, con su capital en Zaragoza, se forjaron la España moderna por los Reyes Católicos (la reina Isabel de Castilla y Fernando II de Aragón). A pesar de su nieto Carlos I de España (también conocido como Carlos V, emperador del Sacro Imperio) está a favor de Sevilla, que era hijo de Carlos, Felipe II (1527-1598), que trasladó la corte a Madrid en 1561. Aunque no hizo ninguna declaración oficial, la sede de la Corte fue la capital de facto. Sevilla continuó controlando el comercio con las colonias españolas, pero el Madrid controlado Sevilla.
Aparte de un breve período, 1601-1606, cuando Felipe III instaló su corte en Valladolid, la fortuna de Madrid han sido similares a los de España.
Durante el Siglo de Oro (Siglo de Oro), en el siglo 16th/17th, Madrid conoció su gloria final; El Escorial, el gran monasterio real construida por el rey Felipe II de España, invitó a la atención de algunos de los más grandes arquitectos europeos y pintores. Diego Velázquez (pintor de Las Meninas y La Rendición de Breda), considerado como uno de los pintores más influyentes de la historia europea y un artista muy respetado en su propio tiempo, cultivó una relación con el rey Felipe IV y su primer ministro, el conde- Duque de Olivares, nos deja varios retratos que muestran su estilo y habilidad. El Greco, otro artista respetado de la época, impregnada de arte español con los estilos del renacimiento italiano y ayudó a crear un estilo único de la pintura española.
Madrid fue uno de los centros culturales durante el Siglo de Oro español. La corte española atrajo a muchos artistas más importantes y escritores españoles a la ciudad, entre ellos Miguel de Cervantes (autor de Don Quijote de la Mancha) y el ya mencionado Diego Velázquez. Por otra parte, en la ciudad nacieron muchos de los grandes escritores de este período: Lope de Vega, Francisco de Quevedo, Calderón de la Barca y Tirso de Molina, y el último de los grandes pintores de la Edad de Oro, la calle Claudio Coello. El reconocido arquitecto renacentista Juan de Herrera diseñó la Plaza Mayor, que fue construido en la ciudad durante el periodo de los Habsburgo, como una plaza central. Se encuentra cerca de otra famosa plaza, la Puerta del Sol.
Nuevos palacios (incluyendo el Palacio Real de Madrid) se construyeron durante el reinado de Felipe V. Sin embargo, no sería hasta que Carlos III (1716-1788) que el Madrid se convertiría en una ciudad moderna. Carlos III fue uno de los reyes más populares de la historia de Madrid, y el dicho "el mejor alcalde, el rey" se hizo popular en aquellos tiempos. Cuando Carlos IV (1748-1819) se convirtió en rey, el pueblo de Madrid se sublevó. Tras el Motín de Aranjuez, que fue conducido por su propio hijo Fernando VII en contra de él, Carlos IV renunció, pero el reinado de Fernando VII sería breve: en mayo de 1808 las tropas de Napoleón entraron en la ciudad.